¿Cuál es su significado?

Significa irritar y hacer perder la paciencia.

Sacar a uno de sus casillas

Origen

Esta expresión parece tomada del ajedrez y alude a las casillas de este juego. Otra opción es que provenga del juego de las tablas reales. Este último juego se juega entre dos personas en un tablero con doce casas a cada lado, ahuecadas en forma de semicírculo. Cada jugador tiene quince piezas, redondas como las de las damas, siendo unas blancas y otras negras.

Fuente: El porqué de los dichos (José María Iribarren)